Талант Уиллоуби раскрылся еще в детстве. Страсть к фотографии у юного Боба обнаружилась в 12 лет, в год, когда отец подарил ему первую камеру. Позже он овладевал этим искусством в Университете южной Калифорнии.
Именно в тот момент Голливуд очаровал Уиллоуби. Сначала он работал по договоренности с Harper’s Bazaar, Look и Life: делал фото с выставок и для культурных обзоров. Но настоящее признание он получил после съемок фильма «Звезда родилась» Джорджа Кьюкора:.Бобу предложили поснимать процесс съемки картины, в частности, главную героиню Джуди Гарленд. В итоге работа фотографа не была похожа на документальную съемку. Тогда его непринужденный, достоверный стиль заинтересовал общественность.
Уиллоуби впервые посмотрел на светскую фотожурналистику со стороны искусства. Боб, как человек с маленьким ростом, был практически незаметен среди суеты съемочной площадки. Это и был его козырь. И еще самонаводящаяся камера.
Бобу удавалось поймать актеров и режиссеров в такой момент, когда они погружались в размышления в углу площадки. Взгляд рассеян и направлен внутрь. Рот раскрывается в заразительном смехе. Личность перестает быть звездой. Теперь она часть окружающего мира, который в каком-то смысле отражает внутренний.
Уиллоуби осветил процесс создания более чем 100 фильмов, включая «Выпускник», «Одиннадцать друзей Оушена», «Моя прекрасная леди». Вы спросите, причем здесь мода? По снимкам это фотографа изучают как фэш-фоторгафию, так и стиль целых эпох.